据媒体报道，许晴至少有过3段恋情。1992年许晴拍摄电视剧《皇城根》与王志文相恋，许晴的父母都是军人，她与王志文恋爱的时候就与父母和姐姐住在一个部队大院里。王志文经常开一辆奔驰轿车来接她，1994年，许晴又与王志文拍摄了电视剧《东边日出西边雨》，之后王志文突然离开了北京，回上海发展事业，他们的恋情也戛然而止。
90年代，许晴又恋上了商人刘波。刘波是个少有的奇才，他在14岁就考入了武汉大学中文系，15岁出版过两本个人诗集，大学毕业后又拿到了硕士文凭，之后又考上北大哲学系的博士生，师从季羡林先生学习东方哲学，后来当老板做起了生意，并且身家丰厚，许晴十分喜欢这种青年才俊。后来身为“文化金融两栖大亨，诚成文化董事长”的刘波欠债数亿，在“监视居住”突然潜逃，许晴则撇清关系，表示已经3年多没有联系了”。在2014年的采访中，许晴否认曾与刘波结婚。
2004年春天，有消息称许晴又恋爱了。当时许晴的男朋友姓苏，原是广东一家大型民营公司的老板，后来北上，来到北京开了一家房地产公司，参与开发了好几个房地产项目，但两个人的这段恋情也没有长久，后来不知为何就分手了。
2006年，许晴曾传出与某银行高官的绯闻。传闻称，该高官不仅对她实行“银弹攻势”，还要与妻子离婚。后来该高官走上犯罪道路，并被判刑。此后，金融界里的人戏称她为“行母”。对于这一传闻，许晴曾多次否认。
在2014年的一个采访中，许晴对“行母”称号做出回应：“他们扣的这个东西很有意思。我就觉得很可笑，大家喜欢这样去玩味就去玩味吧。那至于这是个什么事实，我们的律师都已经说了，但是说这个东西有用吗？不想相信的，你再去说他也不相信，觉得这样才快乐，才无限的享受，那你就去满足他吧。”
许晴承认依然单身。谈起爱情，她表示：我觉得一天都不能缺少。我肯定有爱。”对于婚姻，她觉得“孩子就是婚姻”：“婚姻不是用那张纸来证明的，孩子才是。每段恋爱你都认真过了，跟体验婚姻有什么区别？我觉得恋爱了，你们共同生活了，一年两年三年也是婚姻，为什么大家老是盯着那么一张浅薄的纸，这是让我挺不屑的。”
